CARBOHIDRATOS
1. Introducción
Los carbohidratos, hidratos de carbono y también simplemente azúcares. En su composición entran los elementos carbono, hidrógeno y oxígeno, con frecuencia en la proporción Cn(H20)n, por ejemplo, glucosa C6(H2O)6 de aquí los nombres carbohidratos o hidratos de carbono.
Estos compuestos, abarcan sustancias muy conocidas y al mismo tiempo, bastante disímiles, azúcar común, papel, madera, algodón, son carbohidratos o están presentes en ello en una alta proporción.
A partir del dióxido de carbono y agua, las plantas sintetizan los carbohidratos, en un proceso denominado fotosíntesis.
El pigmento verde de las plantas, la clorofila, pone a disposición del vegetal, la energía que absorbe de la luz solar. En este proceso tienen lugar numerosas reacciones catalizadas por enzimas, no todas se comprenden, queda el CO2 reducido como carbohidrato y a su vez se libera oxígeno.
La energía solar quedó transformada en energía química a disposición de las plantas y de animales, los cuales metabolizan los carbohidratos realizando la operación inversa y utilizando la energía para diversos fines.
La glucosa, no solamente la utiliza el organismo como fuente de energía, puede transformarla en otras macromoléculas, el glucógeno, que se acumula en el hígado y músculos y sirve de reserva de energía, la transforma en colesterol y hormonas esferoidales imprescindibles para numerosas funciones. Si se ingieren excesos de carbohidratos estos se transforman en grasas. De modo que, estos compuestos resultan importantes para nosotros, no solo por el algodón, papel y madera, los carbohidratos constituyen uno de los tres grandes grupos de alimentos.
2. Clasificación
Los carbohidratos se clasifican en monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos. Un monosacárido, es una unidad, ya no se subdivide más por hidrólisis ácida o enzimática, por ejemplo glucosa, fructosa o galactosa.
Los oligosacáridos están constituidos por dos a diez unidades de monosacáridos. La palabra viene del griego, oligo = pocos. Digamos el azúcar que utilizamos es un disacárido y por tanto un oligosacárido.
Los polisacáridos son macromoléculas, por hidrólisis producen muchos monosacáridos, entre 100 y 90 000 unidades.
Como primera aproximación, desde el punto de vista químico, los carbohidratos son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas o compuestos que los producen por hidrólisis ácida o enzimática. Esto es solo parcialmente cierto, pues en solución acuosa, las estructuras de polihidroxialdehídos o de polihidroxicetonas, permanecen en pequeña proporción en equilibrio con sus formas cíclicas, que son las más abundantes. Estos aspectos interesantes los veremos más adelante.
3. Monosacáridos
Como ya señalamos, en una primera aproximación, son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas. La estructura contiene pues, varios grupos hidroxilos y un grupo carbonilo. El sufijo que se utiliza al referirnos a ellos es “osa”. Una hexosa es por tanto, un monosacárido de seis átomos de carbono. Si el carbonilo se presenta como aldehído será una aldohexosa y si se presenta de forma similar a una cetona, diremos es una cetohexosa.
La mayoría de los monosacáridos naturales son pentosas o hexosas.
Pentosa Hexosa Hexosa Aldopentosa Aldohexosa Cetohexosa
Para representar estructuras de carbohidratos, se utiliza una representación abreviada, las fórmulas de proyección de Fischer. Las fórmulas de proyección de Fischer, resultan cómodas para representar estructuras y por tanto, se continúan utilizando, igual que el convenio de clasificar los carbohidratos como pertenecientes a las familias D o L, en lugar de utilizar el convenio mucho más actual de clasificar R o S (Cahn-Igold-Prelog). Digamos D(+) gliceraldehido, D porque el –OH está a la derecha y el signo (+) se refiere solo a la rotación de luz polarizada, es una molécula dextrógira. Así un carbohidrato que presenta el –OH del estereocentro más alejado del carbonilo a la derecha, se clasifica como D. si estuviera a la izquierda, se clasifica como perteneciente a la familia L o serie L.
Algunas aldopentosas naturales:
D-Ribosa 2- Dexoxi- D-Xilosa D-Arabinosa
D-ribosa
La ribosa y la dexoxiribosa forman parte de los ácidos nucleicos. La ribosa también se aisla de la hidrólisis de la riboflavina (vitamina B2). El prefijo “dexoxi” se refiere a que este monosacárido contiene menos átomos de oxígeno que lo común, incumple con la fórmula Cn(H20)n.
La xilosa y la arabinosa, pueden aislarse de los productos de hidrólisis de las resinas vegetales, recibiendo la xilosa también la denominación de “azúcar de madera”. La D(-) Arabinosa se encuentra también en bacterias y esponjas. Las hexosas naturales más comunes son:
D(+)- Glucosa D(+)-Manosa D(+)-Galactosa L(+)- Ramnosa D(-)- Fructosa
La glucosa también recibe el nombre de dextrosa por ser dextrorrotatoria (D(+)-Glucosa), también azúcar de sangre, pues está presente en la sangre humana en concentración de 65-110 mg/100 ml. Es posiblemente el producto natural más abundante pues se encuentra como polisacárido en el almidón, la celulosa y el glucógeno. También aparece combinada como disacárido en el azúcar común, la sacarosa (fructosa y glucosa) y en la leche de todos los mamíferos, lactosa, azúcar de leche (galactosa y glucosa).
La glucosa, galactosa y ramnosa forman con frecuencia parte de glicósidos naturales. Los glicósodos son compuestos con una estrucura formada por uno o más carbohidratos que se enlazan a una molécula que no es un carbohidrato. El conjunto se llama glicósido y la porción que no es un carbohidrato se denomina aglicón.
La fructosa es un ejemplo de cetohexosa, es entre los azúcares el compuesto más dulce, tiene bastante más poder edulcorante que la sacarosa, donde se encuentra enlazada con la glucosa. Esta cetohexosa se encuentra libre en la miel y en muchas frutas.
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